來自新澤西的湯姆(Joseph Gordon-Levitt約瑟夫?高登-萊維特 飾)是一個沉溺于英倫哀歌與《畢業生》情境的年輕人。他供職于一家賀卡公司,任務是撰寫富有創意的祝辭。某次會議上,湯姆的老板把新助理介紹給大家,她是來自密歇根的魅力女孩莎莫(Zooey Deschanel 佐伊?丹斯切爾 飾)。莎莫自幼父母離異,因此對于感情的態度與眾不同。湯姆和莎莫沒有一見鐘情,但卻在一次酒吧K歌后彼此示好,成了非典型的戀人。而且這段辦公室戀情迅速升溫,愛火燒得誰都無法預料。最后,在一個餐館里,莎莫對湯姆說了絕情的分手。深陷情網的湯姆,經受不住失戀的打擊,郁郁寡歡,周圍的伙伴們希望幫他走出陰影,然而,這并不是故事的全部,本片以湯姆的視角把時間重新組接,讓觀眾在對比中體味500天戀愛的弦外之音……